初回放送日：2020年11月21日
自身初のオーケストラアレンジによるセルフカバーアルバムを発表した今井美樹。今回番組では新たなアレンジで生まれ変わった今井の名曲を東京フィルハーモニー交響楽団との共演でたっぷりと届ける。楽曲のアレンジを担当したのはいずれも日本を代表する音楽家、服部隆之と千住明。さらにグラミー賞ノミネートで話題を集める音楽家挟間美帆とは、海外で活躍するミュージシャンと共に番組史上初となるリモートコラボに挑戦する。